芳香族杂环硼酸（有机环三醇硼酸盐）
- 宝柏-中国2015年6月19日 11:37 点击：1754
芳香族杂环硼酸（有机环三醇硼酸的盐）
活性硼酸（有机环状triolborate salts）是四配体酸根型络合物结构，使用时无须添加碱基就可以在水溶液或非水溶液中使用的偶联反应反应剂。
芳香族硼酸虽然一般情况下能够在水中稳定存在并且有良好的反应效果，由于有吸电子基团的芳香族硼酸和杂环芳香族硼酸在C-B键的加水分解中会和催化剂进行竞争反应，所以需要大量的硼酸。特别是2-吡啶硼酸、2-噻吩硼酸、2-呋喃硼酸的加水分解反应速度非常快，所以有可能得不到偶联体（如表1、表3）。这次为大家介绍的杂环芳香族活性硼酸是有着高反应活性，可以高得率地得到偶联体（如表2、图1）。
适用于使用铜催化剂的N-芳基化反应和铑催化剂的不对称共轭加成反应。
除了上述试剂以外，和光还有活性硼酸试剂(Organic Square No.43, p14-p15)。
2-吡啶硼酸类的偶联反应
使用吡啶活性硼酸的反应例子
频哪醇酯和活性硼酸的反应比较
在合成强发光性的有机固体（029-17221, Organic Square No.40, p20）时，尝试使用频哪醇酯和活性硼酸时发现，活性硼酸能更高得率地得到偶联体。
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产品编号 |
产品名 |
中文名 |
包装 |
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163-23761 |
(2-Pyridine)cyclictriolborate Lithium Salt (CAS 1014717-10-2) |
2-吡啶环三醇硼酸锂盐 |
1g |
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169-23763 |
(2-Pyridine)cyclictriolborate Lithium Salt (CAS 1014717-10-2) |
2-吡啶环三醇硼酸锂盐 |
5g |
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161-23762 |
(2-Pyridine)cyclictriolborate Lithium Salt (CAS 1014717-10-2) |
2-吡啶环三醇硼酸锂盐 |
25G |
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160-23771 |
(3-Pyridine)cyclictriolborate Potassium Salt |
3-吡啶环三醇硼酸钾盐 |
1G |
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166-23773 |
(3-Pyridine)cyclictriolborate Potassium Salt |
3-吡啶环三醇硼酸钾盐 |
5G |
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167-23781 |
(4-Pyridine)cyclictriolborate Sodium Salt |
4-吡啶环三醇硼酸钠盐 |
1g |
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163-23783 |
(4-Pyridine)cyclictriolborate Sodium Salt |
4-吡啶环三醇硼酸钠盐 |
5g |
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035-21411 |
2-(5-Chloropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(5-氯吡啶)环三醇硼酸钠盐 |
1G |
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030-21461 |
2-(6-Chloropyridine)cyclictriolborate Lithium Salt |
2-(6-氯吡啶)环三醇硼酸锂盐 |
1G |
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036-21463 |
2-(6-Chloropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(6-氯吡啶)环三醇硼酸锂盐 |
5G |
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066-05721 |
2-(5-Fluoropyridine)cyclictriolborate Lithium Salt (cas 1485277-09-5) |
2-(5-氟吡啶)环三醇硼酸锂盐 |
1G |
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060-05621 |
2-(6-Fluoropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(5-氟吡啶)环三醇硼酸锂盐 |
1G |
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066-05623 |
2-(6-Fluoropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(6-氟吡啶) 环三醇硼酸锂盐 |
5G |
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137-16311 |
2-(6-Methoxypyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(6-甲氧基吡啶)环三醇硼酸锂盐 |
1g |
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133-16313 |
2-(6-Methoxypyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt |
2-(6-甲氧基吡啶) 环三醇硼酸锂盐 |
5g |
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080-09121 |
[3,6-(9-Hexylcarbazole)] dicyclic-triolborate Dipotassium Salt |
[3,6-(9-己基咔唑)]二(环三醇硼酸锂盐) |
1G |
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086-09123 |
[3,6-(9-Hexylcarbazole)] dicyclic-triolborate Dipotassium Salt |
[3,6-(9-己基咔唑)]二(环三醇硼酸锂盐) |
5G |
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063-05611 |
(2-Furan)cyclic-triolborate Sodium Salt |
2-呋喃环三醇硼酸钠盐 |
1G |
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069-05613 |
(2-Furan)cyclic-triolborate Sodium Salt |
2-呋喃环三醇硼酸钠盐 |
5G |
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204-17611 |
(2-Thiophene)cyclictriolborate Sodium Salt |
2-噻吩环三醇硼酸钠盐 |
1G |
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200-17613 |
(2-Thiophene)cyclictriolborate Sodium Salt |
(2-噻吩基)环三醇硼酸钠盐 |
5G |
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130-17401 |
2-(5-Methylthiophene) cyclictriolborate Sodium Salt |
2-(5-甲基噻吩)环三醇硼酸钠盐 |
1G |
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136-17403 |
2-(5-Methylthiophene) cyclictriolborate Sodium Salt |
2-(5-甲基噻吩)环三醇硼酸钠盐 |
5G |
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033-22811 |
2-(5-Chlorothiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt |
2-(5-氯噻吩)环三醇硼酸钠盐 |
1G |
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039-22813 |
2-(5-Chlorothiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt |
2-(5-氯噻吩)环三醇硼酸钠盐 |
5G |
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021-18401 |
5-(2,2’-Bithiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt |
5-(2,2’-二噻吩)环三醇硼酸钠 |
1G |
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027-18403 |
5-(2,2’-Bithiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt |
5-(2,2’-二噻吩)环三醇硼酸钠 |
5G |
参考文献
1) Billingsley, K. L., Buchwald, S. L.： Angew. Chem. Int. Ed ., 47 , 4695 (2008).
2) Yamamoto, Y.： Heterocycles , 85 , 799 (2012).
3) Yu, X. -Q., Yamamoto, Y., Miyaura, N.： Chem. Asian J ., 3 3 , 1517 (2008).
4) Yu, X. -Q., Yamamoto, Y., Miyaura, N.： Synlett , 994 (2009).
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