Me（甲基）直接变CN（氰基），这个很牛！
- 岐昱实业（上海）有限公司2024年9月9日 1:31 点击：416
腈类化合物是有机合成化学中非常重要的一类化合物，可以进行丰富多彩的化学转化，其又分为烷基腈类化合物和芳基腈类化合物。今天，我们主要聊一聊芳基腈类化合物，该类化合物的合成最常用的方法就是卤素（类卤素）与Zn(CN)2，NaCN或者CuCN等在金属Pd，Cu，Ni等的催化下进行偶联反应构建。很明显，该类方法都需要使用有毒的氰化金属盐，对小伙伴和环境都是不友好的。除了偶联方法，羧酸类衍生物也是合成腈类化合物常用的原料，比如（1）醛，NH3在氧化剂的存在下合成CN；（2）酰胺在脱水试剂的作用下脱水制备CN；（3）醛，NaN3，H+参与的Schmidt重排反应；（4）醛，盐酸羟胺，搭配脱水试剂的反应。除了这些方法，芳基溴代物或碘代物在丁基锂的作用下生成芳基锂试剂，再与亲电的“CN”源反应也是制备芳基腈类化合物的方法。此外，另外一个不得不提的经典反应就是Sandmeyer反应，芳胺在亚硝酸钠的作用下，生成重氮盐，再与氰化亚铜等反应。另外一个就是芳环含有强拉电子的卤代物与NaCN的SnAr取代反应。合成直接如下图所示。
图片来源：有机合成路线自绘
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